Quando i continui scontri di confine turbavano i rapporti tra Filottrano e Osimo; nel corso di una spedizione punitiva in cui gli osimani catturarono cavalli e buoi facendo molti prigionieri, i filottranesi riuscirono a catturare un soldato nemico, che fuggendo lasciò nelle loro mani lo stivale per il quale era trattenuto. Lo stivale divenne così il simbolo della rivalsa sugli osimani e ogni anno i giovani del posto portavano in giro per le vie del paese un fantoccio di paglia che calzava lo storico stivale, che poi veniva bruciato fra lazzi e sberleffi; la tradizione fu sospesa dopo alcuni anni, finché nel 1979 la “Società dello Stivale” decise di dar vita alla prima rievocazione storica della Contesa.

Le motivazioni alla base della rievocazione (con i quali nella riformanza del 24 novembre 1468 è scritto che “gli uomini di Montefilottrano hanno deciso di vivere in pace”) persero la forte spinta iniziale al punto da affievolirsi nella memoria storica filottranese divenuta lotofaga nei confronti della “contesa”.
Ma il sangue non è acqua. E quello blu che scorre nelle vene dell’Ing. Conte Glauco Luchetti Gentiloni, ha fatto riaccendere la passione per una rievocazione storica in cui,vero o non vero, coinvolti sono stati i suoi antenati: i discendenti di Metonio, da cui hanno avuto origine i “Gentiloni” di Filottrano.

Così le sette contrade si contenderanno in una corsa a staffetta il privilegio di incendiare il fantoccio con la torcia che gli atleti si passeranno nella gara. Dopo il rogo per eliminare dalla ricostruzione ogni carattere di animosità, il rappresentante di Filottrano leggerà al rappresentante di Osimo un messaggio di amicizia tratto dalla riformanza del 24 novembre 1468. Seguiranno poi una bicchierata generale e la consegna dello Stivale di bronzo alla contrada vincente.

Il progetto di Luchetti Gentiloni è corredato da una serie di tavole in cui sono indicati:

1. Il percorso del corteo e della staffetta;
2. Particoalri del fantoccio e del carro;
3. I bozzetti del manifesto e della pergamena.

Completano lo studio che l’autore dedica “per Filottrano – sempre” , il regolamento della contesa la descrizione delle contrade e le disposizioni, i percorsi, le modalità ed i tempi della sfilata del corteo storico.